Jānis Sildegs piedzima 1939.gada 22.februārī Ķegumā. Kā pats, daudzus gadus dzīvojot okupētā Latvijā, mīlēja atkārtot: "Piedzimu un nodzīvoju vienu gadu brīvā Latvijā."

1944.gadā ģimene pārcelās no Ķeguma uz Ogri. Tur pašā Daugavas krastā atradās viņu māja ar tai piegulošu lielu dārzu, kur aizrautīgs apsaimniekotājs bija viņa tēvs Roberts. No bērnības mazais Jānis iemīl makšķerēšanu. Tam būs vēlākos gados veltītas arī viņa dziesmas, piemēram, "Lec zelta karpa".

Apmēram 11 gadu vecumā Jānis pārcēlās uz dzīvi Rīgā, Staļģenes ielā pie tantes, cienījamas Ulmaņlaiku kundzes, kurai brīvajā Latvijā piederēja vairāki īres nami. Tante viņu uzņem un audzina kā pašas dēlu, jo bērnu viņai nebija.

Rīgā Jānis Sildegs mācījās 4.vidusskolā.

1957.gadā iestājās Mediņa mūzikas vidusskolas kompozīcijas klasē. Te iepazinās arī ar vairākiem vēlākiem darba kolēģiem. Par leģendāro trompetistu Gunāru Rozenbergu Jānis stāstīja, ka skolas laikā viņš neesot spējis iepūst trubā.

Jau skolas laikā Jānis Sildegs sāka spēlēt ballīšu ansambļos. 

1963.gadā Jānis iestājās Konservatorijā, taču nomācījās tur tikai vienu gadu. Augstākās izglītības trūkums bija iemesls, kāpēc viņš nekad nekļuva par Komponistu savienības biedru. Līdz ar to par saviem aranžējumiem, kas talanta ziņā bija augstvērtīgāki par daudzu kolēģu veikumu, Latvijas Radio viņam maksāja pēc zemākās likmes.

Pēc Konservatorijas pamešanas Jānis sāka strādāt kafejnīcā "Luna" (tagad tur atrodas "McDonald") pretī Brīvības piemineklim. Tai laikā prestiža apmeklējuma vieta. Te Jānis spēlēja kopā ar saksofonistu Miervaldi Jonānu, bundzinieku Dzintaru Beķeri, trompetistu Gunāru Rozenbergu, dažreiz uzspēlē arī Egīls Straume. Kafejnīcā Jānis iepazinās ar savu nākošo sievu, oficianti Veltu.

1967. gadā Jānis Sildegs pieņēma Raimonda Paula uzaicinājumu un kļuva par Rīgas Estrādes orķestra (REO) pianistu. Šis ir pats radošākais periods Jāņa dzīvē gan kā mūzīķim, gan kā komponistam.

1970.gadā Ojāra Grīnberga dziedātā Jāņa Sildega dziesma "Aijas smaids" aptaujā "Mikrofons-70" ieņem godpilno 2.vietu aiz Raimonda Paula "Baltās saules".

Pēc REO izjukšanas Jānis Sildegs strādāja VEF Kultūras pilī, vadot estrādes studiju un ansambli, pēc tam zvejnieku kolhoza "Carnikava" estrādes ansamblī "Sono", kurā dziedāja arī Latvijā pazīstami dziedātāji Māra Krievkalne, Zdislavs Romanovskis un Ēriks Kamarūts.

Šajā laikā izjuka viņa ģimene: sieva Velta ar abiem dēliem Ivo un Uģi aizgāja pie cita vīrieša, bet Sildega mājā (tante šai laikā jau mirusi) sāka dzīvot uzbeku tautības sieviete Tatjana, kura ne vārda nesaprata latviski. Pēc pāris gadiem izjūk arī šī laulība.

Pēdējos dzīves gadus Jānis tomēr nav viens. Dēli ir jau pieauguši. Atguvis tantes īpašumus pēc Latvijas neatkarības atjaunošanas, Jānis un dēli to kopīgi apsaimniekoja.

Astoņdesmitajos un deviņdesmitajos gados Jānis Sildegs spēlēja restorānā "Senā Rīga', pēc tam Vladislavam Juhņēvičam (Juhanam) piederošā zivju restorānā pretī Nacionālajam teātrim. Šeit 1994.gada 5.septembrī darba laikā arī apraujas mūzīķa dzīves pavediens.