Oleg Penkovsky (1919 - Vladikavkaz (en ossète : Дзæуджыхъæу ; en russe : Владикавказ) 1963 - Moscou) était un colonel du GRU soviétique arrêté et condamné pour avoir transmis à l'Ouest une multitude de secrets sur les armes nucléaires soviétiques et sur son service d'espionnage. Son arrestation donna lieu à un procès à grand spectacle.

Lors de la crise des missiles de Cuba, il donna au MI6 l'information que l'URSS ne disposait en réalité que de très peu de missiles nucléaires stratégiques et que leur fiabilité était douteuse. Les États-Unis possédant un millier de missiles, Kennedy tint tête à Khrouchtchev. Cependant, une partie de la CIA se méfiait toujours de Penkovsky et n'avait pas totalement confiance dans ses informations.

Arrêté le 22 octobre 1962 (juste après l'allocution télévisée de John Fitzgerald Kennedy révélant qu'un avion espion U-2 américain avait photographié les sites d'installation de missiles SS-4 à tête nucléaire à Cuba) par le KGB qui le surveillait depuis plusieurs mois, il est condamné à mort et tué d'une balle en 1963.

Une commission du Sénat américain de 1976 a montré que la CIA avait fabriqué à l'époque un vrai-faux journal intime d'Oleg Penkovsky, qui est devenu un best-seller aux États-Unis . Celui-ci attribuait notamment à Penkovsky d'avoir donné aux Américains des informations qu'ils ont obtenu par d'autres moyens. Le KGB et le MI6 ont construit deux autres versions, pour le public, à propos de Penkovsky.