Osvalds Rupais dzimis 1896. gada 23. aprīlī Vecpiebalgā. Viņa tēvs Jānis Rupais (1839-1923) nāk no Vecpiebalgas Jēkuļu mājām. Vēlāk ģimene paŗcēlusies uz Svīkultiem, ko rentējuši no vietējā mācītāja. Osvalda māte ir Maja Gūts (1859-1944). Viņiem bijuši četri bērni: Marta (1888-1958), Jānis (1889-1974) - 1930. gados bijis Gulbenes komercskolas direktors. Osvaldam vēl bija māsa Olga Zālīte (1897-1957).

Osvalds studējis tautsaimniecību Pēterburgā, vēlāk Latvijas Universitātē. Strādājis dažādās vietās - tagadējā 1. pilsētas slimnīcā (vācu okupācijas laikā - kara hospitālis) par saimniecības pārzini, vēlāk P. Stradiņa slimnīcā par saimniecisko direktoru, Grāmatu bāzē, Rīgas Centrālajā universālveikalā. 

Kara beigās ģimene devusies uz Vāciju, taču nokļuvuši krievu zonā, tāpēc atgriezušies Latvijā. 

Daudz darba ieguldījuši Saulkrastu vasaras mājas celtniecībā, kur mīlējuši pavadīt gandrīz pusgadu ( Rīgā viņi dzīvoja komunālā dzīvoklī kopā ar trim ģimenēm). Saulkrastos Osvalds Rupais arī aizmiga muža miegā 1975. gada 15. jūnijā. 

Apbedīts Meža kapos līdzās sievai Martai Rupai un dēlam Gundaram.