Pēc dižkunigaiša Aļģirda nāves 1377.gadā sākās viņa dēlu cīņa par varu Lietuvā, viņa atraitne Juliāna kopā ar jaunāko dēlu Švitrigaili pārcēlās uz Vitebsku, kur valdīja kā kņaziene. Pēc 1380.gada sākās Jagaiļa un Aļģirda brāļa Ķēstuta cīņa, kas beidzās ar Jagaiļa uzvaru 1382.gadā. 1385.gadā Jagailis jaunākajam brālim Švitrigailim piešķīra Vitebskas kņazisti. Pēc tam, kad 1392.gadā par dižkunigaiti kļuva Ķēstuta dēls Vītauts, viņš 1393.gadā padzina Švitrigaili no Vitebskas. 1396.gadā Švitrigailis ar Livonijas ordeņa karaspēka palīdzību atguva Vitebsku, tomēr Vītauta karaspēks ieņēma pilsētu un sagūstīja Švitrigaili. Pēc izlīgšanas 1400.gadā Vītauts viņam valdīšanai piešķīra Podolijas zemi, tomēr jau 1402.gadā Švitrigailis devās uz Prūsiju un noslēdza savienību ar Vācu ordeni ar mērķi cīnīties pret Vītautu. 1407.gadā viņš atkal izlīga ar Vītautu un kļuva par Novgorodas-Severskas kņazistes vietvaldi Brjanskā.

Pēc Vītauta Dižā nāves Švitrigailis 1430.gadā tika ievēlēts par Lietuvas dižkunigaiti, tomēr šoreiz to neatbalstīja viņa brālis Polijas karalis Jagailis. Polijas karaspēks okupēja Podoliju, Švitrigailis noslēdza savienību ar Livonijas ordeni, Zelta Ordu, Čehijas taborītiem un Dižo Novgorodu. 1431.gadā tika noslēgts pamiers uz trīs gadiem un Jagailis atzina Švitrigaili par Lietuvas dižkunigaiti, bet jau 1432.gadā Vītauta brālis Žigimants viņu gāza no troņa un pats tika ievēlēts par Lietuvas dižkunigaiti.

1432.gadā Švitrigailis Polockā tika ievēlēts par Krievzemes lielkņazu un par savu galvaspilsētu izvēlējās Vitebsku. Viņu atbalstīja Livonijas ordenis un Polockas, Vitebskas, Smoļenskas, Kijevas un Volīnijas zemes, bet Žigimantu Lietuvas, Žemaitijas, Podļases, Grodņas un Minskas zemes. 1432.gadā Livonijas ordeņa mestrs Cise fon Rūtenbergs karoja dižkunigaiša Švitrigaiļa pusē pret poļu atbalstīto Žigimantu Lietuvā, kur saslima un atceļā mira.

Kad pēc Jagaiļa nāves 1434. gadā par Polijas karali kļuva viņa nepilngadīgais dēls Vladislavs III Varnietis, Švitrigailis un Livonijas ordenis sapulcināja lielu karaspēku, kurā bija ap 15 tūkstoši karavīru, tai skaitā Livonijas ordeņa karaspēks mestra Frankes Kerskorfa vadībā ar 600 bruņiniekiem un vairākiem tūkstošiem igauņu, līvu un latviešu karavīru. Palīgā Švitrigailim cauri vācu zemēm Rīgā ieradās Taborītu sacelšanās laikā 1434.gadā Lipanu kaujā sakautā Čehijas vietvalža Sigismunda Koributa dēla karaspēks.

1435. gada 29.—30. augustā Švitrigaiļa, Kerskorfa un Sigismunda Koributa dēla vadītais ap 15 tūkstošus karavīru lielais karaspēks (ap 6000 Švitrigaiļa karavīru, 3000 Livonijas karavīru, 1500 taborītu, 500 tatāru un vairāk kā 50 kņazu karadraudžu karavīru) sapulcējās 9 km uz dienvidiem no Ukmerģes cietokšņa, kas tolaik atradās netālu no Livonijas-Lietuvas robežas. No Viļņas puses ieradās apmēram tikpat lielais Žigimanta karaspēks viņa dēla Mikolas (Mykolas Žygimantaitis) vadībā, kurā ietilpa ap 5000 lietuviešu un ap 10 000 poļu Jakuba Kobiļanska (Kobylański) vadībā.

1. septembrī Švitrigaiļa karaspēks nolēma atkāpties uz Ukmerģes cietoksni, taču tam uzbruka poļu-lietuviešu karaspēks, sadalīja to divās daļās un ātri sakāva. Kaujā krita Livonijas ordeņa mestrs Franke Kerskorfs, kā arī Mstislavas kņazs Jaroslavs, Kijevas kņazs Mihails Bolobans (Болобан), Vjazmas kņazs Mihails, Grodņas kņazs Jaroslavs (Ярослав Александрович Городенский), Alsenes kņazs Daniels (Даниил Семенович Гольшанский), 42 kņazi krita gūstā. Taborītu karavadonis Sigismunds Koributa dēls tika nāvīgi ievainots un sagūstīts drīz nomira.

Livonijas ordenis zaudēja savus labākos karavīrus un pēc sagrāves Pabaiskas kaujā vairs nekad nespēja atgūt agrāko militāro spēku. Livonijas ladtāgā Valkā 1435. gada 4. decembrī Livonijas ordenis parakstīja "draudzīgu vienošanos" (eiine fruntliche eyntracht) ar visiem Livonijas Konfederācijas partneriem (Rīgas, Kurzemes, Tērbatas, Sāmsalas-Vīkas un Tallinas bīskapiem un to vasaļiem, Rīgas, Tallinas un Tērbatas rātēm) par kopīgu militāru sadarbību. Tomēr arī pēc tam ordeņa mestri Heinrihs fon Bokenvorde (1435-1437) un Heinrihs Finke fon Oferbergs (1438-1450) turpināja karus ar Rīgu, kā arī karoja ar Pleskavu un Lietuvu.

Žigimantam padevās Vitebska, Polocka un Smoļenska, Švitrigailis tālāk bēga uz Kijevu, kur viņš kļuva par Kijevas kņazu un piedāvāja izlīgumu Polijas karalim, tomēr atbalstu neguva. 1437. gadā Žigimants ieguva pilnu kontroli pār dižkunigaitiju, bet Švitrigailis patvērās Pokutijā pie Moldāvijas kņazistes robežas. 1438. gadā Žigimants sāka nesekmīgas sarunas par Lietuvas suverenitātes atzīšanu ar Svētās Romas impērijas ķeizaru Albertu II. 1440. gada 20. martā sazvērnieki, kurus vadīja kņazi Čartoriski, Viļņas vaivads Dovgerds un Traķu vaivads Ļaļuša, Traķu pilī nogalināja Žigimantu. Par Lietuvas dižkunigaiti kļuva Jagaiļa jaunākais dēls Kazimirs, gados vecais Švitrigailis beidzot samierinājās un pēdējos dzīves gadus līdz 1452. gadam pavadīja kā Volīnijas kņazs Luckā.

Pēc kritušo karavīru apbedīšanas pie kaujas lauka tika uzcelta Pabaiskas katoļu baznīca (poļu: Pobojsk - "pie kaujas (lauka)").